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<!DOCTYPE html>

<title>Phosphonate</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phosphonate</span></h1>

</header>

</div>

<p>Als <b>Phosphonate</b> werden die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der <a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">Phosphonsäure</a> H-P(O)(OH)<sub>2</sub> – oder daraus abgeleitete organische <a href="Phosphons%C3%A4uren" title="Phosphonsäuren">Phosphonsäuren</a> R-PO(OH)<sub>2</sub> (R = <a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl-Rest</a> oder <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Aryl-Rest</a>) — bezeichnet.<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es existieren primäre und sekundäre Phosphonate, bei denen entsprechend ein bzw. beide Wasserstoffatome der OH-Gruppen durch eine Metallion, bzw. durch einen organischen Rest ersetzt wurden: H-P(O)(OH)(OM') bzw. H-P(O)(OH)(OR') und H-P(O)(OM')<sub>2</sub> bzw. H-P(O)(OR')<sub>2</sub> (M'=einwertiges Metall, R'=organischer Rest).<sup id="cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiber,_Nils_Wiberg_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiber,_Nils_Wiberg-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Wie bei organischen <a href="Phosphate" title="Phosphate">Phosphaten</a> liegen bei den Estern C-O-P-Bindungen vor, die sich im Vergleich zu C-P-Bindungen viel leichter <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysieren</a> lassen. In Verbindungen dieses Typs sind die Eigenschaften eines Salzes (bzw. einer Säure) mit den Eigenschaften von organischen Verbindung verknüpft. So gibt es viele Verbindungen dieses Typs, die in Wasser löslich sind. Formal sind Verbindungen vom Typ R-PO(OH)<sub>2</sub> keine Phosphonate, sondern zählen zu den organische Phosphonsäuren.<sup id="cite_ref-Römpp1_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp1-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Technische_Anwendungen">Technische Anwendungen</h2></div>

<p>Ein wichtiger industrieller Gebrauch von Phosphonsäuren und Phosphonaten ist in Kühlwassersystemen, Entsalzungsanlagen und bei der Ölförderung, wo sie die Ausfällung von Salzen verhindern. In der Papier- und Textilindustrie werden sie als Stabilisator für die <a href="Peroxid" class="mw-redirect" title="Peroxid">Peroxid</a><a href="Bleichen" title="Bleichen">bleiche</a> eingesetzt und komplexieren dort Metalle, welche sonst das Peroxid inaktivieren würden.<sup id="cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Eugenia_Valsami-Jones-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

In Waschmitteln werden sie als eine Kombination von Komplexbildnern, zur Verhinderung von Ausfällungen und als <a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisator</a> für <a href="Bleichen" title="Bleichen">Bleichmittel</a> eingesetzt. Sie können ähnliche Eigenschaften wie <a href="Ethylendiamintetraessigs%C3%A4ure" title="Ethylendiamintetraessigsäure">EDTA</a> haben und als Ersatz von <a href="Pentanatriumtriphosphat" title="Pentanatriumtriphosphat">Pentanatriumtriphosphat</a> dienen. Sie sind <a href="Chelatkomplex" class="mw-redirect" title="Chelatkomplex">Komplexbildner</a> und dienen vor allem als <a href="Wasserenth%C3%A4rter" class="mw-redirect" title="Wasserenthärter">Wasserenthärter</a>. Als <a href="Builder_(Chemie)" title="Builder (Chemie)">Builder</a> können sie den Ionentauscher bzw. den Enthärter <a href="Zeolith_A" title="Zeolith A">Zeolith A</a> als Carrier unterstützen. Sie können als Korrosionsinhibitoren mitwirken oder als Stabilisator für Peroxide (z. B. in <a href="Bleichmittel" class="mw-redirect" title="Bleichmittel">Bleichmitteln</a>) dienen.<sup id="cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Eugenia_Valsami-Jones-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

1998 wurden weltweit etwa 56.000 Tonnen Phosphonate verwendet – 40.000 Tonnen in den USA, 15.000 Tonnen in Europa und weniger als 800 Tonnen in Japan.<sup id="cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Eugenia_Valsami-Jones-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="In_der_Medizin">In der Medizin</h2></div>

<p>Phosphonate werden in der Medizin verwendet, vor allem zur Behandlung von Knochenkrankheiten und von Ca-Metabolismus-Störungen.<sup id="cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Eugenia_Valsami-Jones-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Unter <a href="Bisphosphonat" class="mw-redirect" title="Bisphosphonat">Bisphosphonaten</a> wird in der Medizin Verbindungen der Phosphonsäure mit der allgemeinen <a href="Konstitutionsformel" title="Konstitutionsformel">Konstitutionsformel</a> ((O<sub>3</sub>P)<sub>2</sub>-C-R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>)<sup>4−</sup> verstanden. Sie sind <a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Analoga</a> zu <a href="Diphosphate" title="Diphosphate">Diphosphaten</a> (Pyrophosphate) (O<sub>3</sub>P-O-PO<sub>3</sub>)<sup>4−</sup> und greifen in die Calcium-<a href="Hom%C3%B6ostase" title="Homöostase">Homöostase</a> ein. Sie werden daher unter anderem zur Behandlung der <a href="Osteoporose" title="Osteoporose">Osteoporose</a> und von <a href="Knochenmetastase" title="Knochenmetastase">Knochenmetastasen</a> eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Mono- und Dialkylphosphonate sind über die <a href="Arbusow-Reaktion" title="Arbusow-Reaktion">Michaelis-Arbuzov-Reaktion</a> darstellbar.<sup id="cite_ref-Timothy_Carl_Radsick_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Timothy_Carl_Radsick-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Abraham_Clearfield,_Konstantinos_D._Demadis_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Abraham_Clearfield,_Konstantinos_D._Demadis-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Alkylphosphonate sowie α-halogenierte Phosphonate können durch die Michaelis-Becker-Reaktion dargestellt werden.<sup id="cite_ref-Robert_Engel_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Robert_Engel-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Philippe Savignac, Bogdan Iorga: <cite style="font-style:italic">Modern Phosphonate Chemistry</cite>. CRC Press, 2003, ISBN 0-203-50367-8.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphonate&rft.au=Philippe+Savignac%2C+Bogdan+Iorga&rft.btitle=Modern+Phosphonate+Chemistry&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=0203503678&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01943"><i>Phosphonate und Phosphite</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiber,_Nils_Wiberg-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Arnold_F._Holleman,_Egon_Wiber,_Nils_Wiberg_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <i><a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>.</i> 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 794–795.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp1-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp1_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01943"><i>Phosphor-organische Verbindungen</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Eugenia_Valsami-Jones-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Eugenia_Valsami-Jones_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eugenia Valsami-Jones: <cite style="font-style:italic">Phosphorus in Environmental Technology: Principles and Applications</cite>. IWA Publishing, 2004, ISBN 978-1-84339-001-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>149</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=J7bwK8k3DOIC&pg=PA149#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphonate&rft.au=Eugenia+Valsami-Jones&rft.btitle=Phosphorus+in+Environmental+Technology%3A+Principles+and+Applications&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=9781843390015&rft.pages=149&rft.pub=IWA+Publishing" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Timothy_Carl_Radsick-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Timothy_Carl_Radsick_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Timothy Carl Radsick: <cite style="font-style:italic">The Use of Functionalized Monoalkyl Phosphates and Phosphonates in the ...</cite> ProQuest, 2007, ISBN 978-0-549-39821-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>36</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=UIPILNCRim0C&pg=PA36#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphonate&rft.au=Timothy+Carl+Radsick&rft.btitle=The+Use+of+Functionalized+Monoalkyl+Phosphates+and+Phosphonates+in+the+...&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9780549398219&rft.pages=36&rft.pub=ProQuest" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Abraham_Clearfield,_Konstantinos_D._Demadis-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Abraham_Clearfield,_Konstantinos_D._Demadis_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Abraham Clearfield, Konstantinos D. Demadis: <cite style="font-style:italic">Metal Phosphonate Chemistry: From Synthesis to Applications</cite>. Royal Society of Chemistry, 2011, ISBN 978-1-84973-356-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>172</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Kk2eCvQuZhcC&pg=PA172#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphonate&rft.au=Abraham+Clearfield%2C+Konstantinos+D.+Demadis&rft.btitle=Metal+Phosphonate+Chemistry%3A+From+Synthesis+to+Applications&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9781849733564&rft.pages=172&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Robert_Engel-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Robert_Engel_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Engel: <cite style="font-style:italic">Handbook of organophosphorus Chemistry</cite>. CRC Press, 1992, ISBN 0-8247-8733-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>280</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=GkybXPPOFOwC&pg=PA280#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Phosphonate&rft.au=Robert+Engel&rft.btitle=Handbook+of+organophosphorus+Chemistry&rft.date=1992&rft.genre=book&rft.isbn=0824787331&rft.pages=280&rft.pub=CRC+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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